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Methyl 2-(2-benzyloxy-4-fluorophenyl)-3-methyl-5-nitrobenzoate → Methyl 5-amino-2-(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-methylbenzoate

HRID 909303
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 909303
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([F:15])[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[C:16]1[C:25]([CH3:26])=[CH:24][C:23]([N+:27]([O-])=O)=[CH:22][C:17]=1[C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])C1C=CC=CC=1>CO.O1CCCC1.[Pd]>[NH2:27][C:23]1[CH:24]=[C:25]([CH3:26])[C:16]([C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([F:15])=[CH:14][C:9]=2[OH:8])=[C:17]([CH:22]=1)[C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19]
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 58026740Methyl 2-(2-benzyloxy-4-fluorophenyl)-3-methyl-5-nitrobenzoate

Produkt 1

HCID 58027000Methyl 5-amino-2-(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-methylbenzoateAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 2-(2-benzyloxy-4-fluorophenyl)-3-methyl-5-nitrobenzoate (Reference Compound No. 1-4-(4), 10.7 g, 27.0 mmol) was dissolved in a mixture of methanol (50 mL) and tetrahydrofuran (50 mL), then 10% palladium on charcoal (1.00 g) was added thereto, and then the reaction mixture was stirred under hydrogen atmosphere (3 kgf/cm2) at room temperature for 3 days. After the mixture was filtered, the solvent was removed under reduced pressure. Ethyl acetate was added to the obtained residue, and then filtered to give the titled reference compound (4.79 g) as a pale gray solid. (Yield 64%)

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter the mixture was filtered
  2. customthe solvent was removed under reduced pressure
  3. additionEthyl acetate was added to the obtained residue
  4. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e6e7482865d4fd39ea55592fedd1449
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08017775B2

Notizen zur Reaktion

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