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Chloroacetyl chloride → HCID 17985641, Verbindung

HRID 910094
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 910094
[Cl:1][CH2:2][C:3](Cl)=[O:4].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[NH:15]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:22]=2[CH2:24][NH:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])[CH:17]=[CH:16]1>C(Cl)Cl>[NH:15]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:22]=2[CH2:24][N:25]([CH2:26][CH2:27][CH3:28])[C:3](=[O:4])[CH2:2][Cl:1])[CH:17]=[CH:16]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 62998053HCID 62998053, Verbindung

Produkt 1

HCID 17985641HCID 17985641, VerbindungAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add chloroacetyl chloride (1.7 ml, 21.71 mmol) and diisopropylethylamine (10.38 ml, 62.04 mmol) to a solution of (1H-Indol-7-ylmethyl)propylamine (3.89 g, 20.68 mmol) in methylene chloride. Stir for 2 hours, quench with saturated aqueous ammonium chloride and extract into ethyl acetate. Wash the organic layers with saturated aqueous sodium chloride, dry over magnesium sulfate, filter, and concentrate under reduced pressure to yield N-(1H-indol-7-yl)methyl N-propyl 2-chloroacetamide (5.47 gm, 20.68 mMol).

Aufarbeitung

  1. customquench with saturated aqueous ammonium chloride
  2. extractionextract into ethyl acetate
  3. washWash the organic layers with saturated aqueous sodium chloride
  4. dry with materialdry over magnesium sulfate
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6160a0eb392f44bc8d2bacaac489a271
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08022065B2

Notizen zur Reaktion

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