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Water → HCID 67350623, Verbindung

HRID 910581
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 910581
[CH2:1]([C:8]1[C:9](=[O:16])[NH:10][NH:11][C:12]=1[CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:17]([O:24][C:25](ON1C(=O)CCC1=O)=[O:26])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.O.C(OCC)(=O)C>CN(C)C=O>[CH2:17]([O:24][C:25]([N:11]1[C:12]([CH:13]([CH3:14])[CH3:15])=[C:8]([CH2:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)[C:9](=[O:16])[NH:10]1)=[O:26])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 83172Benzyl succinimido carbonateHCID 673516914-Benzyl-1,2-dihydro-5-isopropyl-3H-pyrazol-3-one

Produkt 1

HCID 67350623HCID 67350623, VerbindungAusbeute 35,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

4-Benzyl-1,2-dihydro-5-isopropyl-3H-pyrazol-3-one (2.00 g) was dissolved in N,N-dimethylformamide (5 mL) at room temperature. N-(Benzyloxycarbonyloxy)succinimide (2.42 g) was added to the solution. The mixture was heated to 50° C. and then stirred for 16 hours. After the addition of water (20 mL) and ethyl acetate (20 mL) to the reaction mixture, the aqueous layer was separated, and the organic layer was washed with water. The obtained organic layer was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: ethyl acetate/dichloromethane=1/3 to 1/1) to give 1-benzyloxycarbonyl-4-benzyl-1,2-dihydro-5-isopropyl-3H-pyrazol-3-one (1.15 g).

Aufarbeitung

  1. customthe aqueous layer was separated
  2. washthe organic layer was washed with water
  3. concentrationThe obtained organic layer was concentrated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: ethyl acetate/dichloromethane=1/3 to 1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16a0481e1f3b4006939cdd3a796770e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08022192B2

Notizen zur Reaktion

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