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Triacetoxyperiodinane → HCID 86634725, Verbindung

HRID 910959
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 910959
CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O.[CH3:23][C:24]1[N:25]=[C:26]([NH:29][C:30]2[N:35]=[CH:34][C:33]([CH2:36][OH:37])=[C:32]([O:38][C:39]3[C:48]4[C:43](=[CH:44][CH:45]=[CH:46][CH:47]=4)[CH:42]=[CH:41][CH:40]=3)[CH:31]=2)[S:27][CH:28]=1>C1COCC1.CCOCC.[OH-].[Na+]>[CH3:23][C:24]1[N:25]=[C:26]([NH:29][C:30]2[CH:31]=[C:32]([O:38][C:39]3[C:48]4[C:43](=[CH:44][CH:45]=[CH:46][CH:47]=4)[CH:42]=[CH:41][CH:40]=3)[C:33]([CH:36]=[O:37])=[CH:34][N:35]=2)[S:27][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 24826338HCID 24826338, Verbindung

Produkt 1

HCID 86634725HCID 86634725, VerbindungAusbeute 93,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 14798
Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of Dess Martin periodane (1.30 g, 3.05 mmol) in THF (5 mL) at 0° C. was added a solution of (6-(4-methylthiazol-2-ylamino)-4-(naphthalen-1-yloxy)pyridin-3-yl)methanol (0.925 g, 2.55 mmol). The mixture was warmed to room temperature and stirred for 30 minutes, diluted with ether and hydrolyzed with 1N NaOH (40 mL). The mixture was extracted with ether, washed with brine, dried, and concentrated to afford 6-(4-methylthiazol-2-ylamino)-4-(naphthalen-1-yloxy)nicotinaldehyde (0.860 g, 93.5% yield) as a light yellow solid. 1H NMR (DMSO d6) δ 11.28 (bs, 1H), 10.40 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.55-7.68 (m, 3H), 7.49 (d, 1H), 6.62 (s, 1H), 6.26 (bs, 1H), 2.13 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with ether
  2. washwashed with brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-394b506e41064e3cb08197f4f7776539
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08022222B2

Notizen zur Reaktion

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