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Potassium Carbonate → tert-Butyl 2-(3-(2-(4-methylthiazol-2-ylamino)pyridin-4-ylthio)phenoxy)acetate

HRID 910965
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 910965
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH3:7][C:8]1[N:9]=[C:10]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[C:18]([S:20][C:21]3[CH:22]=[C:23]([OH:27])[CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)[CH:17]=[CH:16][N:15]=2)[S:11][CH:12]=1.Br[CH2:29][C:30]([O:32][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])=[O:31]>CN(C=O)C.O>[CH3:7][C:8]1[N:9]=[C:10]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[C:18]([S:20][C:21]3[CH:22]=[C:23]([CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)[O:27][CH2:29][C:30]([O:32][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])=[O:31])[CH:17]=[CH:16][N:15]=2)[S:11][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 79177tert-Butyl bromoacetateHCID 578989303-(2-(4-Methylthiazol-2-ylamino)pyridin-4-ylthio)phenol

Produkt 1

HCID 24826426tert-Butyl 2-(3-(2-(4-methylthiazol-2-ylamino)pyridin-4-ylthio)phenoxy)acetateAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of potassium carbonate (1.08 g, 7.82 mmol), 3-(2-(4-methylthiazol-2-ylamino)pyridin-4-ylthio)phenol (0.274 g, 0.869 mmol), and tert-butyl 2-bromoacetate (0.169 g, 0.869 mmol) in DMF (5 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight, then diluted with water and extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. The residue was purified using prepacked silica gel column chromatography with 15-20% ethyl acetate to afford the desired product (0.224 g, 58.8% yield) as light yellow solid. 1H NMR (CDCl3) δ 8.08 (d, 1H), 7.33 (t, 1H), 7.15 (m, 1H), 7.04 (t, 1H), 6.98 (m, 1H), 6.57 (dd, 1H), 6.49 (dd, 1H), 6.33 (d, 1H), 4.50 (s, 2H, 2.22 (d, 3H), 1.46 (s, 9H); Mass spectrum (esi) m/z=430 (100)(M+H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3189a4eb91754b03a211f6874cb80d0c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08022222B2

Notizen zur Reaktion

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