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Triacetoxyperiodinane → HCID 86634740, Verbindung

HRID 911001
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 911001
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([NH:7][C:8]2[CH:13]=[C:12]([CH2:14][OH:15])[CH:11]=[CH:10][N:9]=2)[S:5][CH:6]=1.CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O>C1COCC1.CCOCC.[OH-].[Na+]>[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([NH:7][C:8]2[CH:13]=[C:12]([CH:11]=[CH:10][N:9]=2)[CH:14]=[O:15])[S:5][CH:6]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 57419934HCID 57419934, Verbindung

Produkt 1

HCID 86634740HCID 86634740, VerbindungAusbeute 94,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×
HCID 14798
Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (2-(4-methylthiazol-2-ylamino)pyridin-4-yl)methanol (0.210 g, 0.949 mmol) in THF (5 mL) was added to a solution of Dess-Martin periodinane (0.604 g, 1.42 mmol) in THF (5 mL) at 0° C. The reaction mixture was warmed to room temperature and stirred for 30 minutes, then diluted with ether and 1N NaOH (40 mL). The reaction mixture was stirred for 30 minutes, then extracted with ether, washed with water, brine, dried and concentrated to afford 2-(4-methylthiazol-2-ylamino)isonicotinaldehyde (0.197 g, 94.7% yield) as a yellow wax/powder. The crude product was used in the next step without purification.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred for 30 minutes
  2. extractionextracted with ether
  3. washwashed with water, brine
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42df754610e248b0a089f945ee0a385b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08022222B2

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