StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cesium carbonate → 7-Chloro-6-(3-fluoro-4-methoxycarbonyl-benzylamino)-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine

HRID 911629
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 911629
[Cl:1][C:2]1[CH:18]=[CH:17][C:5]2[CH2:6][CH2:7][N:8]([C:11](=[O:16])[C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[CH2:9][CH2:10][C:4]=2[C:3]=1OS(C(F)(F)F)(=O)=O.[NH2:27][CH2:28][C:29]1[CH:38]=[CH:37][C:32]([C:33]([O:35][CH3:36])=[O:34])=[C:31]([F:39])[CH:30]=1.C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[Cl:1][C:2]1[CH:18]=[CH:17][C:5]2[CH2:6][CH2:7][N:8]([C:11](=[O:16])[C:12]([F:14])([F:15])[F:13])[CH2:9][CH2:10][C:4]=2[C:3]=1[NH:27][CH2:28][C:29]1[CH:38]=[CH:37][C:32]([C:33]([O:35][CH3:36])=[O:34])=[C:31]([F:39])[CH:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 574477477-Chloro-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-6-trifluoromethylsulfonyloxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepineHCID 57572260Methyl 4-(aminomethyl)-2-fluorobenzoate

Produkt 1

HCID 576561377-Chloro-6-(3-fluoro-4-methoxycarbonyl-benzylamino)-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine
Ausbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Use a method similar to the General Procedure 5-2 to couple 7-chloro-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-6-trifluoromethanesulfonyloxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine (1.24 g, 2.91 mmol) with methyl 4-aminomethyl-2-fluoro-benzoate (1.065 g, 5.821 mmol) by using tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (0.533 g, 0.582 mmol), BINAP (0.725 g, 1.16 mmol) and cesium carbonate (3.32 g, 10.2 mmol) under nitrogen in anhydrous toluene (20 mL). Purify by chromatography on silica gel eluting with hexane/EtOAc (19:1 to 1:1 gradient over 71 min; 50 mL/min) to afford the desired intermediate as a yellow oil (1.3 g, 100%).

Aufarbeitung

  1. customPurify by chromatography on silica gel eluting with hexane/EtOAc (19:1 to 1:1 gradient over 71 min; 50 mL/min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f683c1971d554191af03865c78cdd267
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08022062B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion