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Potassium Phosphate, Tribasic → 4-(2,4-Dimethoxy-pyrimidin-5-yl)-2-morpholin-4-yl-7-pyridin-4-yl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

HRID 912115
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 912115
Cl[C:2]1[C:3]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][N:20]=[CH:19][CH:18]=3)[C:4]=2[N:5]=[C:6]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][CH2:9]2)[N:7]=1.[CH3:23][O:24][C:25]1[N:30]=[C:29]([O:31][CH3:32])[C:28](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:27][N:26]=1.COC1C=CC=C(OC)C=1C1C=CC=CC=1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.CN(C)C=O>[CH3:23][O:24][C:25]1[N:30]=[C:29]([O:31][CH3:32])[C:28]([C:2]2[C:3]3[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]4[CH:22]=[CH:21][N:20]=[CH:19][CH:18]=4)[C:4]=3[N:5]=[C:6]([N:8]3[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][CH2:9]3)[N:7]=2)=[CH:27][N:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 112698722-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenylHCID 162183882,4-Dimethoxypyrimidine-5-boronic acid pinacol esterHCID 592447084-chloro-2-morpholin-4-yl-7-pyridin-4-yl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 59244728
4-(2,4-Dimethoxy-pyrimidin-5-yl)-2-morpholin-4-yl-7-pyridin-4-yl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
Ausbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To 4-chloro-2-morpholin-4-yl-7-pyridin-4-yl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (40 mg, 0.126 mmol), 2,4-dimethoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pyrimidine (67 mg, 0.252 mmol), palladium acetate (1.4 mg, 0.0063 mmol), S-Phos (5.2 mg, 0.0126 mmol) and potassium phosphate (53.5 mg, 0.252 mmol), dimethylformamide (1 ml) was added, followed by being degassed under ultrasonic irradiation. This was stirred at 100° C. for 12 hours, followed by addition of water, and the resulting solid was filtered, which was washed with ethyl acetate, to obtain the desired compound as a colorless solid (15.7 mg, yield 30%).

Aufarbeitung

  1. customby being degassed under ultrasonic irradiation
  2. additionfollowed by addition of water
  3. filtrationthe resulting solid was filtered
  4. washwhich was washed with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a6b9f6661f84d3c830178e1d5ddf634
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08022205B2

Notizen zur Reaktion

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