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Dimethylformamide → HCID 59244769, Verbindung

HRID 912250
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 912250
[CH3:1]N(C=O)C.[Br:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([NH:13][C:14](=[O:16])[CH3:15])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=1.[H-].[Na+].CI>O>[Br:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([N:13]([CH3:1])[C:14](=[O:16])[CH3:15])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 6328Methyl iodideHCID 12123N-(3-Bromophenyl)acetamideHCID 24758Sodium hydride

Produkt 1

HCID 59244769HCID 59244769, VerbindungAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a DMF solution (15 ml) of N-(3-bromo-phenyl)-acetamide (1.19 g) obtained in Step A, 60% oily sodium hydride (279 mg) was added, followed by stirring at room temperature for 10 minutes. To this, methyl iodide (434 μl) was added, followed by stirring at room temperature for 21 hours. To this, water (30 ml) was added, followed by extraction with ethyl acetate (30 ml×2), and the organic layer was dried over sodium sulfate. The sodium sulfate was filtered off, followed by purification by silica gel column chromatography (dichloromethane/methanol=200/1), to obtain the desired compound (1.20 g, 94%).

Aufarbeitung

  1. stirringby stirring at room temperature for 21 hours
  2. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate (30 ml×2)
  3. dry with materialthe organic layer was dried over sodium sulfate
  4. filtrationThe sodium sulfate was filtered off
  5. customfollowed by purification by silica gel column chromatography (dichloromethane/methanol=200/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dda48dbea7d743c6b1506fd0214f322c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08022205B2

Notizen zur Reaktion

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