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Methanol → HCID 59410702, Verbindung

HRID 912540
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 912540
[Cl:1][CH2:2][C:3](Cl)=[O:4].[CH3:6][N:7]1[C:15]2[CH:14]=[C:13]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH:25]4[CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27][CH2:26]4)=[C:18]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])[CH:17]=3)[N:12]=[C:11]([C:35]#[N:36])[C:10]=2[N:9]=[CH:8]1.CCN(C(C)C)C(C)C.CO>C(Cl)Cl.C1COCC1.C(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][CH2:2][C:3]([N:28]1[CH2:29][CH2:30][CH:25]([CH2:24][CH2:23][O:22][C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:16]([C:13]3[N:12]=[C:11]([C:35]#[N:36])[C:10]4[N:9]=[CH:8][N:7]([CH3:6])[C:15]=4[CH:14]=3)=[CH:17][C:18]=2[C:31]([F:33])([F:32])[F:34])[CH2:26][CH2:27]1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 498621461-methyl-6-(4-(2-(piperidin-4-yl)ethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile

Produkt 1

HCID 59410702HCID 59410702, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 21919333Tetrahydrofurane dichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Chloroacetylchloride (0.323 ml) in 1 ml DCM was added at 0° C. to the suspension of 1-methyl-6-(4-(2-(piperidin-4-yl)ethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile (free base) in THF/DCM (1:1, 40 ml) with DIPEA (1.7 ml). The mixture was stirred at rt for 2 hours, then 10 ml methanol added, followed by 200 ml ethyl acetate. The mixture was washed with water (100 ml), sodium bicarbonate (100 ml), dried, filtered, solvent removed, residue was columned on silica gel using 100:5 DCM/MeOH as eluant to give 0.7 g product as off white solid. 1H NMR (CD3OD) δ: 8.25 (d, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.10 (d, 1H), 4.58 (m, 1H), 4.21 (t, 2H), 4.09 (d, 1H), 4.08 (d, 1H), 3.99 (s, 3H), 3.90 (m, 1H), 3.12 (t, 1H), 2.65 (t, 1H), 2.2 (m, 1H), 1.8-2.0 (m, 4H), 1.1-1.4 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed with water (100 ml), sodium bicarbonate (100 ml)
  2. customdried
  3. filtrationfiltered
  4. customsolvent removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11326172a5d542a7a9e9ef31d053a282
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08026236B2

Notizen zur Reaktion

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