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Pyrrolidine → 1-methyl-6-(4-(2-(1-(2-(pyrrolidin-1-yl)acetyl)piperidin-4-yl)ethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile

HRID 912541
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 912541
Cl[CH2:2][C:3]([N:5]1[CH2:10][CH2:9][CH:8]([CH2:11][CH2:12][O:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]3[N:25]=[C:24]([C:26]#[N:27])[C:23]4[N:28]=[CH:29][N:30]([CH3:31])[C:22]=4[CH:21]=3)=[CH:16][C:15]=2[C:32]([F:35])([F:34])[F:33])[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].[CH:36]([N:39]([CH:42]([CH3:44])C)CC)([CH3:38])C.N1CCCC1>CO>[CH3:31][N:30]1[C:22]2[CH:21]=[C:20]([C:17]3[CH:18]=[CH:19][C:14]([O:13][CH2:12][CH2:11][CH:8]4[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:3](=[O:4])[CH2:2][N:39]5[CH2:36][CH2:38][CH2:44][CH2:42]5)[CH2:10][CH2:9]4)=[C:15]([C:32]([F:34])([F:33])[F:35])[CH:16]=3)[N:25]=[C:24]([C:26]#[N:27])[C:23]=2[N:28]=[CH:29]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31268PyrrolidineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 59410702HCID 59410702, Verbindung

Produkt 1

HCID 468427741-methyl-6-(4-(2-(1-(2-(pyrrolidin-1-yl)acetyl)piperidin-4-yl)ethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-(4-(2-(1-(2-chloroacetyl)piperidin-4-yl)ethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile (25 mg), diisopropylethylamine (82 μL), and pyrrolidine (21 μL) in MeOH (1 ml) was stirred for 36 hours at room temperature. The mixture was purified by prep HPLC (acidic) to give the expected product (14 mg). 1H NMR (CD3OD) δ: 8.42 (s, 1H), 8.24-8.35 (m, 3H), 7.27 (d, 1H), 4.50 (d, 1H), 4.23 (t, 2H), 3.91-4.07 (m, 4H), 3.22-3.61 (m, 6H), 3.05 (t, 1H), 2.64 (t, 1H), 1.76-2.02 (m, 9H), 1.10-1.30 (m, 2H). MS m/z 541 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was purified by prep HPLC (acidic)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee3d0e665d054d6394e500a5f142ae12
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08026236B2

Notizen zur Reaktion

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