3-Bromo-5-[5-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyridine → 1-{[5-(5-Bromo-3-pyridinyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl}-2-propyl-1H-indole-4,5-dicarbonitrile

HRID 913619

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 913619
[CH2:1]([C:4]1[NH:5][C:6]2[C:11]([CH:12]=1)=[C:10]([C:13]#[N:14])[C:9]([C:15]#[N:16])=[CH:8][CH:7]=2)[CH2:2][CH3:3].[Br:17][C:18]1[CH:19]=[N:20][CH:21]=[C:22]([C:24]2[O:25][C:26]([CH2:29]Cl)=[N:27][N:28]=2)[CH:23]=1>>[Br:17][C:18]1[CH:23]=[C:22]([C:24]2[O:25][C:26]([CH2:29][N:5]3[C:6]4[C:11](=[C:10]([C:13]#[N:14])[C:9]([C:15]#[N:16])=[CH:8][CH:7]=4)[CH:12]=[C:4]3[CH2:1][CH2:2][CH3:3])=[N:27][N:28]=2)[CH:21]=[N:20][CH:19]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 289793653-Bromo-5-[5-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyridineHCID 578003672-propyl-1H-indole-4,5-dicarbonitrile

Produkt 1

HCID 579206171-{[5-(5-Bromo-3-pyridinyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl}-2-propyl-1H-indole-4,5-dicarbonitrile

Versuchsvorschrift

Synthesized as described in Example 4 from 2-propyl-1H-indole-4,5-dicarbonitrile and 3-bromo-5-[5-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyridine: 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.05 (d, J=1.7 Hz, 1 H), 8.95 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 8.48 (s, 1 H), 8.16 (s, 1 H), 7.91 (d, J=8.7 Hz, 1 H), 7.57 (d, J=8.7 Hz, 1 H), 6.05 (s, 2 H), 3.07 (t, J=7.6 Hz, 2 H), 1.78-1.67 (m, 2 H), 0.96 (t, J=7.6 Hz, 3 H); MS (ES) m/z 448 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customSynthesized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3e8d26832884f3aa2f6564fadbabb76
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
Patentnummer
US08026262B2

Verknüpfte Notizen

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