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Trichloroacetonitrile → (+/-)-1-(3-Bromo-5-chloro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazol-7-yl)ethyl 2,2,2-trichloroacetimidate

HRID 913876
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 913876
[Br:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[C:6]([CH:12]([OH:14])[CH3:13])[CH:7]=[C:8]([Cl:11])[CH:9]=2)[N:4]([CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][Si:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])[N:3]=1.N12CCCN=C1CCCCC2.[Cl:34][C:35]([Cl:39])([Cl:38])[C:36]#[N:37]>C(Cl)Cl>[Cl:34][C:35]([Cl:39])([Cl:38])[C:36](=[NH:37])[O:14][CH:12]([C:6]1[CH:7]=[C:8]([Cl:11])[CH:9]=[C:10]2[C:5]=1[N:4]([CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][Si:19]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:22])[N:3]=[C:2]2[Br:1])[CH3:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11011TrichloroacetonitrileHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 57546143HCID 57546143, Verbindung

Produkt 1

HCID 57546223(+/-)-1-(3-Bromo-5-chloro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazol-7-yl)ethyl 2,2,2-trichloroacetimidate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

(±)-1-(3-Bromo-5-chloro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazol-7-yl)ethanol (1.29 g, 3.18 mmol) was dissolved in methylene chloride (10 mL), cooled to 0° C. and treated with 1,8-diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene (96 μL, 0.64 mmol). The reaction was stirred for 10 min and treated with trichloroacetonitrile (3.19 mL, 31.8 mmol) dropwise over 10 min. The ice bath was removed and the reaction stirred at room temperature for 1 h and concentrated. Flash chromatography on silica gel (5% ethyl acetate/hexanes) gave 1.69 g (77%) as an oil. 1H-NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 8.27 (s, 1H), 7.59 (d, J=1.8 Hz, 1H), 7.53 (d, J=1.8 Hz, 1H), 6.58 (q, J=6.6 Hz, 1H), 6.19 (qAB, JAB=11.4 Hz, 2H), 3.50-3.56 (m, 2H), 1.74 (m, 3H), 0.80-0.84 (m, 2H), 0.06 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customThe ice bath was removed
  2. stirringthe reaction stirred at room temperature for 1 h
  3. concentrationconcentrated
  4. customFlash chromatography on silica gel (5% ethyl acetate/hexanes) gave 1.69 g (77%) as an oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c5a6012a545d4b649faea66e0ca3d94d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08026257B2

Notizen zur Reaktion

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