Phenyl isocyanate → 1-(6-(3-Phenylaminocarbonylaminophenyl)-2-benzothiazolyl)-3-ethylurea

HRID 9146

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 9146
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[CH:22]=[CH:21][C:11]3[N:12]=[C:13]([NH:15][C:16]([NH:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[S:14][C:10]=3[CH:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C(N(CC)CC)C.[C:30]1([N:36]=[C:37]=[O:38])[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[C:30]1([NH:36][C:37]([NH:1][C:2]2[CH:3]=[C:4]([C:8]3[CH:22]=[CH:21][C:11]4[N:12]=[C:13]([NH:15][C:16]([NH:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[S:14][C:10]=4[CH:9]=3)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)=[O:38])[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7672Phenyl isocyanateHCID 8471TriethylamineHCID 219855751-(6-(3-Aminophenyl)-2-benzothiazolyl)-3-ethylurea

Produkt 1

HCID 219856251-(6-(3-Phenylaminocarbonylaminophenyl)-2-benzothiazolyl)-3-ethylureaAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 1-(6-(3-aminophenyl)-2-benzothiazolyl)-3-ethylurea (0.062 g, 0.20 mmol), triethylamine (0.083 mL, 0.60 mmol, 3.0 eq), and phenyl isocyanate (0.055 mL, 0.50 mmol, 2.5 eq) in 2 mL toluene was stirred at room temperature for about 1 hour. The white precipitation was filtered off, washed with Et2O and MeOH, and dried under vacuum to give the desired compound 0.038 g (44%). LC/MS 431.8 (M+1); LC retention time 3.49 min.

Aufarbeitung

  1. customThe white precipitation
  2. filtrationwas filtered off
  3. washwashed with Et2O and MeOH
  4. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31942f7496ff4aef81cb98e3e09acc55
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
Patentnummer
US07091227B2

Verknüpfte Notizen

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