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Sodium Carbonate → 2-tert-Butoxy-3-[2-[4-(2-fluorophenoxymethyl)piperidino)ethyl]pyrazine

HRID 914871
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 914871
[C:1]([O:5][C:6]1[C:11](/[CH:12]=[CH:13]\OC)=[N:10][CH:9]=[CH:8][N:7]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.[F:17][C:18]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:19]=1[O:20][CH2:21][CH:22]1[CH2:27][CH2:26][NH:25][CH2:24][CH2:23]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:5][C:6]1[C:11]([CH2:12][CH2:13][N:25]2[CH2:24][CH2:23][CH:22]([CH2:21][O:20][C:19]3[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:18]=3[F:17])[CH2:27][CH2:26]2)=[N:10][CH:9]=[CH:8][N:7]=1)([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 171780504-((2-Fluorophenoxy)methyl)piperidine hydrochlorideHCID 67047587(Z)-2-tert-butoxy-3-(2-methoxyvinyl)pyrazine

Produkt 1

HCID 222478612-tert-Butoxy-3-[2-[4-(2-fluorophenoxymethyl)piperidino)ethyl]pyrazineAusbeute 10,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

After adding 139 mg of (Z)-2-tert-butoxy-3-(2-methoxyvinyl)pyrazine and 196 mg of 4-(2-fluorophenoxymethyl)piperidine hydrochloride in 5 ml of dichloromethane, 213 mg of sodium triacetoxyborohydride was added and the mixture was stirred overnight at room temperature. Aqueous sodium carbonate solution was added to the reaction mixture and extraction was performed with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine in that order and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (solvent: n-hexane/ethyl acetate) to obtain the title compound (26 mg, 10% yield).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washThe organic layer was washed with water and saturated brine in that order
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (solvent: n-hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70668521291d428a9e88092522c8e7e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07265108B2

Notizen zur Reaktion

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