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1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline → Ethyl (3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)acetate

HRID 914986
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 914986
[CH2:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH2:4][CH2:3][NH:2]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:18][C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20]>C(#N)C>[CH2:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH2:4][CH2:3][N:2]1[CH2:18][C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 70461,2,3,4-TetrahydroisoquinolineHCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 11430Potassium Carbonate

Produkt 1

HCID 2839036Ethyl (3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)acetateAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 40 (1.33 g, 10.0 mmol) in acetonitrile (50 mL) were sequentially added potassium carbonate (5.53 g, 40.0 mmol) and ethyl bromoacetate (1.67 g, 10.0 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight, then partitioned between EtOAc (200 mL) and water (150 mL). The organic layer was dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure to give 90 (2.1 g, 99%).

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between EtOAc (200 mL) and water (150 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b880e24fa31744c98ec00b101a0a267e
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07265122B2

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