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Water → HCID 69332723, Verbindung

HRID 915036
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 915036
[C:1]([C:3]1[C:4]([N:26]=CN(C)C)=[N:5][C:6]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=2)=[C:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12](=[O:15])[N:11]([CH:16]([CH3:18])[CH3:17])[N:10]=2)[N:8]=1)#[N:2].O.C([O-])(O)=O.[Na+].CCOC(C)=O>Cl.O1CCOCC1>[NH2:26][C:4]1[C:3]([C:1]#[N:2])=[N:8][C:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12](=[O:15])[N:11]([CH:16]([CH3:18])[CH3:17])[N:10]=2)=[C:6]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=2)[N:5]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962Water2×HCID 8857Ethyl AcetateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 69332615HCID 69332615, Verbindung

Produkt 1

HCID 69332723HCID 69332723, VerbindungAusbeute 69.432,602 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313
Hydrochloric Acid
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N′-[3-cyano-6-(4-fluorophenyl)-5-(1-isopropyl-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridazinyl)-2-pyrazinyl]-N,N-dimethylimidoformamide (100 mg) in 4N HCl in dioxane (2 ml) and water (2 ml) was stirred at 25° C. for 15 hours. Water, aq. NaHCO3 and EtOAc were added to the reaction mixture. The organic layer was separated, and dried over MgSO4. The solvent was removed in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography eluted with a mixture of n-hexane and EtOAc. The fractions were concentrated in vacuo to obtain 3-amino-5-(4-fluorophenyl)-6-(1-isopropyl-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridazinyl)-2-pyrazinecarbonitrile (60 g) as white powder.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. customThe solvent was removed in vacuo
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  5. washeluted with a mixture of n-hexane and EtOAc
  6. concentrationThe fractions were concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a61c7ecc0db74084b634ddc219fade7e
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07265120B2

Notizen zur Reaktion

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