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Cesium carbonate → HCID 58958591, Verbindung

HRID 915581
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 915581
[CH:1]1([C:6]2[CH:10]=[C:9]([NH2:11])[N:8]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=3[CH3:18])[N:7]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.Br[C:20]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:21]=1[C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH:1]1([C:6]2[CH:10]=[C:9]([NH:11][C:20]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:21]=3[C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])[N:8]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=3[CH3:18])[N:7]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 11894Methyl 2-bromobenzoateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 58958606HCID 58958606, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 58958591HCID 58958591, VerbindungAusbeute 58,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-cyclopentyl-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine (Intermediate B, 400 mg, 1.66 mmol), methyl 2-bromobenzoate (297 mg, 1.38 mmol), cesium carbonate (630 mg, 1.93 mmol), BINAP (87 mg, 0.14 mmol), and Pd2(dba)3 (72 mg, 0.07 mmol) in anhydrous toluene (4 mL) was heated to 110° C. for 16 h under an argon atmosphere. The reaction mixture was cooled to rt, diluted with ethyl acetate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography using EtOAc/Hex (1:8, v/v) as the eluent. The product was obtained as a light yellow oil (303 mg, 58%). ES-MS m/z 376.3 (MH+); HPLC RT (min) 3.94.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to rt
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ac408fa649f4f2f8dfe08b9f4c83e7c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07265144B2

Notizen zur Reaktion

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