1-Amino-2-propanol → N-(2-hydroxypropyl)benzamide

HRID 915664Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 915664
[NH2:1][CH2:2][CH:3]([OH:5])[CH3:4].CCN(C(C)C)C(C)C.[C:15](Cl)(=[O:22])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1>C(Cl)Cl>[OH:5][CH:3]([CH3:4])[CH2:2][NH:1][C:15](=[O:22])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 41-Amino-2-propanolHCID 7412Benzoyl chlorideHCID 81531Diisopropylethylamine

Produkt 1

HCID 10910143N-(2-hydroxypropyl)benzamideAusbeute 83,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepare a solution of 1-amino-2-propanol (5.0 g, 66.6 mmol) in methylene chloride (250 mL) at 0° C. under nitrogen. Add Hünig's Base (11.6 mL, 66.6 mmol) followed by benzoyl chloride (7.7 mL, 66.6 mmol). Warm the reaction mixture to room temperature and stir overnight. Wash the solution sequentially with brine (100 mL) and 1M HCl (75 mL), dry (Na2SO4), filter, and concentrate to afford 10.0 g of N-(2-hydroxypropyl)benzamide. MS: m/e=180 (MH+)

Aufarbeitung

  1. washWash the solution sequentially with brine (100 mL) and 1M HCl (75 mL)
  2. dry with materialdry (Na2SO4)
  3. filtrationfilter
  4. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1720d19d049141adb3d8182c3e3dac2d
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
Patentnummer
US07265246B2

Notizen zur Reaktion

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