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Potassium Carbonate → 99113-85-6

HRID 915674
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 915674
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[O:8])[O:5][CH:6]=1.[C:9]1(B(O)O)[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>COCCOC.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH:7]([C:4]1[O:5][CH:6]=[C:2]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[CH:3]=1)=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 27570104-Bromo-2-furaldehyde

Produkt 1

HCID 1354168999113-85-6Ausbeute 41,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepare a solution of 4-bromo-2-formylfuran (3.7 g, 21.1 mmol) in 1,2-dimethoxyethane (148 mL). Add phenyl boronic acid (5.16 g, 42.3 mmol), K2CO3 (31.6 mL, 63.4 mmol), Pd2(dba)3 (660 mg, 0.63 mmol), and PPh3 (670 mg, 2.5 mmol). Stir the reaction mixture under nitrogen for 10 minutes at room temperature. After 10 minutes, heat the mixture to 80° C. for 3 days. Wash the reaction mixture with brine (30 mL), dry (Na2SO4), filter, and concentrate. Perform flash chromatography on silica gel eluting with 1:1 hex/ethyl acetate to afford the title compound (1.5 g) as a brown liquid. 1H NMR (CDCl3) δ 9.71 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 6.82-7.55 (m, 6H).

Aufarbeitung

  1. waitAfter 10 minutes
  2. temperatureheat the mixture to 80° C. for 3 days
  3. washWash the reaction mixture with brine (30 mL)
  4. dry with materialdry (Na2SO4)
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd91e85afe054726b3248ee93b17e434
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07265246B2

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