Methyl vinyl ketone → 2-(3-Oxobutyl)isoindoline-1,3-dione

HRID 915678

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 915678
[C:1]1(=[O:11])[NH:5][C:4](=[O:6])[C:3]2=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:2]12.[CH:12]([C:14]([CH3:16])=[O:15])=[CH2:13]>C(OCC)(=O)C.C(O)C.CC[O-].[Na+]>[O:15]=[C:14]([CH3:16])[CH2:12][CH2:13][N:5]1[C:1](=[O:11])[C:2]2[C:3](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:4]1=[O:6]

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6570Methyl vinyl ketoneHCID 6809Phthalimide

Produkt 1

HCID 2907282-(3-Oxobutyl)isoindoline-1,3-dioneAusbeute 92,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 2723922Sodium ethoxideKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepare a suspension of phthalimide (5 g, 34 mmol) in ethyl acetate (40 mL). Add methyl vinyl ketone (2.8 mL, 34 mmol) followed by NaOEt (116 mg, 1.7 mmol) in ethanol (10 mL). Stir the reaction at room temperature for 2 hours, then heat to reflux and stir for 3 hours. Concentrate the reaction in vacuo to a solid. Recrystallize the solid from ethanol to afford 2-(3-oxobutyl)isoindole-1,3-dione (6.8 g). 1H NMR (CDCl3) δ 7.82-7.88 (m, 2H), 7.69-7.77 (m, 2H), 3.97 (t, J=7 Hz, 2H), 2.88 (t, J=7 Hz, 2H), 2.20 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customPrepare
  2. customthe reaction at room temperature for 2 hours
  3. temperatureheat
  4. temperatureto reflux
  5. stirringstir for 3 hours
  6. concentrationConcentrate
  7. customthe reaction in vacuo to a solid
  8. customRecrystallize the solid from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3f7e03491cd406c93b57d3713e6b709
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
Patentnummer
US07265246B2

Verknüpfte Notizen

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