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Water → 3-Methyl-2-[4'-(3-methyl-quinolin-2-yloxymethyl)-biphenyl-4-sulfonylamino]-butyric acid methyl ester

HRID 915758
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 915758
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])[CH:4]([NH:8][S:9]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][OH:25])=[CH:20][CH:19]=2)=[CH:14][CH:13]=1)(=[O:11])=[O:10])[CH:5]([CH3:7])[CH3:6].Cl[C:28]1[C:37]([CH3:38])=[CH:36][C:35]2[C:30](=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[N:29]=1.[H-].[Na+].O>CN(C=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])[CH:4]([NH:8][S:9]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:21]([CH2:24][O:25][C:28]3[C:37]([CH3:38])=[CH:36][C:35]4[C:30](=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=4)[N:29]=3)=[CH:22][CH:23]=2)=[CH:14][CH:13]=1)(=[O:11])=[O:10])[CH:5]([CH3:7])[CH3:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 3390822-Chloro-3-methylquinolineHCID 671101672-(4'-Hydroxymethyl-biphenyl-4-sulfonylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester

Produkt 1

HCID 671104303-Methyl-2-[4'-(3-methyl-quinolin-2-yloxymethyl)-biphenyl-4-sulfonylamino]-butyric acid methyl esterAusbeute 12,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Step 1C [Intermediate 3: 2-(4′-Hydroxymethyl-biphenyl4-sulfonylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester (1.2 g, 3.2 mmol, 1.0 equiv.), 2-chloro-3-methyl quinoline (2.26 g, 12.7 mmol, 4 equiv.) were dissolved in DMF (30 mL) followed by the addition of NaH (382 mg, 60% in oil, 9.54 mmol, 3 equiv.). The mixture was stirred at 100° C. for 5 hrs, then at room temperature overnight. The reaction mixture was then poured into cold water, solid precipitated from the mixture was collected by filtration and washed with water. Regular column chromatography (Silica gel, 1% MeOH/CH2Cl2) to yield 203 mg of 3-Methyl-2-[4′-(3-methyl-quinolin-2-yloxymethyl)-biphenyl-4-sulfonylamino]-butyric acid methyl ester in 12% yield.

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. customovernight
  3. customprecipitated from the mixture
  4. filtrationwas collected by filtration
  5. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ddd1f9ec354439ca6a93eb4947ccdd6
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07268135B2

Notizen zur Reaktion

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