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Acetic Acid → 1-(Diphenylmethyl)-3-(methylamino)-3-azetidinecarbonitrile

HRID 915843
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 915843
[CH:1]([N:14]1[CH2:17][C:16](=O)[CH2:15]1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[CH3:20][NH2:21].C(O)(=O)C.[C-:26]#[N:27].[K+]>CO>[CH:1]([N:14]1[CH2:17][C:16]([NH:27][CH3:26])([C:20]#[N:21])[CH2:15]1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 9032Potassium CyanideHCID 37355581-(Diphenylmethyl)azetidin-3-oneHCID 6364545Methylamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 219057751-(Diphenylmethyl)-3-(methylamino)-3-azetidinecarbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-benzhydrylazetidin-3-one (2.13 g, 8.98 mmol) in methanol (17 ml) was added methylamine hydrochloride (1.21 g, 18.0 mmol) and then acetic acid (1.03 ml, 18.0 mmol) at room temperature. After stirring for 5 minutes, solid KCN (1.17 g, 18.0 mmol) was added and the mixture was heated to 60° C. for 19 hours. The reaction was cooled; the solid product was collected by vacuum filtration, rinsed with methanol, and then dried, in vacuo, to afford I-2A-69a as a colorless solid (2.50 g, quantitative): +ESI MS (M+1) 278.3; 1H NMR (400 MHz, CD2Cl2) δ 7.43 (d, J=7.5 Hz, 4H), 7.29 (t, J=7.5 Hz, 4H), 7.23 (t, J=7.3 Hz, 2H), 4.45 (s, 1H), 3.55 (d, J=7.5 Hz, 2H), 3.15 (d, J=7.1 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. temperatureThe reaction was cooled
  3. filtrationthe solid product was collected by vacuum filtration
  4. washrinsed with methanol
  5. customdried, in vacuo
  6. customto afford I-2A-69a as a colorless solid (2.50 g, quantitative)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b3e2b5f1cfc43efa57392e9f370fa48
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07268133B2

Notizen zur Reaktion

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