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Imidazole → Methyl 2-(benzyloxy)-5-((1R)-2-bromo-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl)benzoate

HRID 916069
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 916069
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C@@H:19]([OH:22])[CH2:20][Br:21])=[CH:15][C:10]=1[C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N1C=CN=C1.[Si:28](Cl)([C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])([CH3:30])[CH3:29]>CN(C1C=CN=CC=1)C.CN(C)C=O>[CH3:14][O:13][C:11](=[O:12])[C:10]1[CH:15]=[C:16]([C@@H:19]([O:22][Si:28]([C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])([CH3:30])[CH3:29])[CH2:20][Br:21])[CH:17]=[CH:18][C:9]=1[O:8][CH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 11003029(R)-Methyl 2-(benzyloxy)-5-(2-bromo-1-hydroxyethyl)benzoate

Produkt 1

HCID 57438683Methyl 2-(benzyloxy)-5-((1R)-2-bromo-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl)benzoateAusbeute 97,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 2-(benzyloxy)-5-[(1R)-2-bromo-1-hydroxyethyl]benzoate (71.0 g, 195 mmol), imidazole (18.5 g, 272 mmol), tert-butyldimethylsilyl chloride (32.2 g, 214 mmol) and 4-(N,N-dimethylamino)pyridine (440 mg, 3.60 mmol) in N,N-dimethylformamide (270 ml) was left to stir at room temperature under a nitrogen atmosphere for a period of 24 hours. The solvent was removed in vacuo and the residue partitioned between ethyl acetate (500 ml) and water (500 ml). The organic phase was separated and washed with 2N aqueous hydrochloric acid (2×500 ml), saturated aqueous sodium bicarbonate (2×500 ml), brine (500 ml), dried (magnesium sulfate) and the solvent removed in vacuo to give the title compound as a colourless oil (91.0 g).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe residue partitioned between ethyl acetate (500 ml) and water (500 ml)
  3. customThe organic phase was separated
  4. washwashed with 2N aqueous hydrochloric acid (2×500 ml), saturated aqueous sodium bicarbonate (2×500 ml), brine (500 ml)
  5. dry with materialdried (magnesium sulfate)
  6. customthe solvent removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d60dbd3c89c448f5a2923534265b8fe6
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07268147B2

Notizen zur Reaktion

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