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Cesium carbonate → (1R,2R,3S,5S)-3-Benzoyloxy-8-(4-cyanonaphthalen-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester

HRID 916351
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 916351
Br[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5]([C:12]#[N:13])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:14][O:15][C:16]([C@H:18]1[C@@H:25]([O:26][C:27]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)=[O:28])[CH2:24][C@H:22]2[NH:23][C@@H:19]1[CH2:20][CH2:21]2)=[O:17].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:14][O:15][C:16]([C@H:18]1[C@@H:25]([O:26][C:27](=[O:28])[C:29]2[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[CH2:24][C@H:22]2[N:23]([C:2]3[C:11]4[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=4)[C:5]([C:12]#[N:13])=[CH:4][CH:3]=3)[C@@H:19]1[CH2:20][CH2:21]2)=[O:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 644007(-)-NorcocaineHCID 146621114-Bromo-1-naphthonitrile

Produkt 1

HCID 69227082(1R,2R,3S,5S)-3-Benzoyloxy-8-(4-cyanonaphthalen-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl esterAusbeute 29 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

Adapting a protocol by Wolfe and Buchwald (Tetrahedron Lett., 1997, 37, 6359-6362), 1-bromo-4-cyanonaphthalene (124 mg, 0.53 mmol, Cakmak O. et al., Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1791-1804), norcocaine (185 mg, 0.64 mmol), Pd2(dba)3 (23.8 mg, 0.026 mmol), rac-BINAP (24.7 mg, 0.040 mmol) and caesium carbonate (242 mg, 0.74 mmol) were placed in an argon flushed vial, toluene (1.0 mL) was added and the resulting mixture was stirred under argon atmosphere at 110° C. overnight. The crude was then concentrated in vacuo and purification by preparative TLC (ethyl acetate/n-heptane 1:4, 4× eluted) afforded the title compound (68 mg, 29%) as an oil.

Aufarbeitung

  1. customet al., Collect
  2. concentrationThe crude was then concentrated in vacuo and purification by preparative TLC (ethyl acetate/n-heptane 1:4, 4× eluted)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da4d955b64a34452a654cc25c6250c4e
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07268232B2

Notizen zur Reaktion

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