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Diisopropylamine → {3-[3-(4-Chloro-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonyl)-phenyl]-prop-2-ynyl}-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 916767
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 916767
[Cl:1][C:2]1[C:3]2[C:10]([C:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15](I)[CH:14]=3)=[O:12])=[CH:9][N:8]([CH:20]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]3)[C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.[C:25]([O:29][C:30](=[O:35])[NH:31][CH2:32][C:33]#[CH:34])([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26].C(NC(C)C)(C)C>C1COCC1.[Cu](I)I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[C:25]([O:29][C:30](=[O:35])[NH:31][CH2:32][C:33]#[C:34][C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:13]([C:11]([C:10]2[C:3]3[C:2]([Cl:1])=[N:7][CH:6]=[N:5][C:4]=3[N:8]([CH:20]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]3)[CH:9]=2)=[O:12])[CH:14]=1)([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7912DiisopropylamineHCID 11073648tert-butyl N-(prop-2-yn-1-yl)carbamateHCID 86760548(4-Chloro-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-(3-iodo-phenyl)-methanone

Produkt 1

HCID 86760549{3-[3-(4-Chloro-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonyl)-phenyl]-prop-2-ynyl}-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 83717
Copper iodide
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (4-Chloro-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-(3-iodo-phenyl)-methanone (500 mg, 1.1 mmol), Prop-2-ynyl-carbamic acid tert-butyl ester (341 mg, 2.2 mmol), Copper Iodide (21 mg, 0.11 mmol), PdCl2(PPh3)2 (77 mg, 0.11 mmol), and diisopropylamine (111 mg, 1.1 mmol) in THF (25 mL) was stirred at room temperature under N2. After 24 h the reaction was quenched with saturated aqueous NH4Cl and the aqueous layer was extracted with EtOAc (3×). The combined organic layers were dried over Na2SO4 and concentrated. Purification by flash column chromatography (hexanes/ethyl acetate 7:3) afforded the title compound as a yellow solid (452 mg, 86%). %). MS: 479.2/481.2 (MH+); HPLC Rf: 7.26 min. (HPLC method 4).

Aufarbeitung

  1. customAfter 24 h the reaction was quenched with saturated aqueous NH4Cl
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with EtOAc (3×)
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customPurification by flash column chromatography (hexanes/ethyl acetate 7:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f1cdc13ebbc40f1be08f297d0acb634
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07271262B2

Notizen zur Reaktion

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