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Methanesulfonyl chloride → N-(3-{[2-(4-{2-[(5R)-5-(2,2-Dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]ethyl}phenoxy)ethoxy]methyl}phenyl)methanesulfonamide

HRID 916808
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 916808
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:36]=[CH:37][CH:38]=1)[CH2:5][O:6][CH2:7][CH2:8][O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][CH2:17][N:18]2[CH2:22][C@@H:21]([C:23]3[CH:34]=[CH:33][C:26]4[O:27][C:28]([CH3:32])([CH3:31])[O:29][CH2:30][C:25]=4[CH:24]=3)[O:20][C:19]2=[O:35])=[CH:12][CH:11]=1.[CH3:39][S:40](Cl)(=[O:42])=[O:41]>N1C=CC=CC=1>[CH3:31][C:28]1([CH3:32])[O:27][C:26]2[CH:33]=[CH:34][C:23]([C@H:21]3[O:20][C:19](=[O:35])[N:18]([CH2:17][CH2:16][C:13]4[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:9][CH2:8][CH2:7][O:6][CH2:5][C:4]5[CH:3]=[C:2]([NH:1][S:40]([CH3:39])(=[O:42])=[O:41])[CH:38]=[CH:37][CH:36]=5)=[CH:15][CH:14]=4)[CH2:22]3)=[CH:24][C:25]=2[CH2:30][O:29]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 11295328(5R)-3-[2-(4-{2-[(3-Aminobenzyl)oxy]ethoxy}phenyl)ethyl]-5-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 69386578N-(3-{[2-(4-{2-[(5R)-5-(2,2-Dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]ethyl}phenoxy)ethoxy]methyl}phenyl)methanesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (5R)-3-[2-(4-[2-[(3-aminobenzyl)oxy]ethoxy}phenyl)ethyl]-5-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one (Example 1 xii)) (117 mg) in pyridine (10 mL) was stirred with methanesulfonyl chloride (39 mg) at 20° C. for 90 min. The reaction mixture was partitioned between aqueous NaHCO3 and DCM. The organic solution was dried (Na2SO4), and the solvent was removed in vacuo to yield the title compound (138 mg). LCMS RT=3.30 min

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between aqueous NaHCO3 and DCM
  2. dry with materialThe organic solution was dried (Na2SO4)
  3. customthe solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e29e8e11b8cc4cfc87dc394a1220dbed
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07271197B2

Notizen zur Reaktion

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