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Hydrogen Peroxide → 6-(2-Chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-2-[(3,4-difluorobenzyl)oxy]nicotinamide

HRID 916979
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 916979
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[C:15]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[CH:18][CH:17]=2)=[CH:14][C:11]([C:12]#[N:13])=[C:10]([O:23][CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[C:27]([F:32])[CH:26]=2)[N:9]=1.C(O)(C(F)(F)F)=[O:34].[OH-].[K+].OO>O.C(O)C.O1CCOCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[C:15]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([Cl:22])=[CH:20][CH:21]=2)=[CH:14][C:11]([C:12]([NH2:13])=[O:34])=[C:10]([O:23][CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[C:27]([F:32])[CH:26]=2)[N:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 14797Potassium HydroxideHCID 443904852-(3,4-Difluorobenzyloxy)-6-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)nicotinonitrile

Produkt 1

HCID 589615746-(2-Chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-2-[(3,4-difluorobenzyl)oxy]nicotinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

To the product of Step D Example 129 (30.0 mg, 0.0516 mmol, material in the TFA salt form) was added 1,4-dioxane (4 mL), ethanol (0.5 mL), KOH (0.272 mg, 4.92 mmol), H2O (0.6 mL) and H2O2 (0.21 g). The reaction was heated to 95° C. for 22 hours. The solution was concentrated and the residue was dissolved in ethyl acetate before washing with water, drying (Na2SO4) and concentrating. The residue was purified by preparative thin layer chromatography (20 cm×20 cm, 1000 μm, silica gel) eluting with 10.5% ethyl acetate/dichloromethane affording the product. MS (electrospray) m/e 485.2 MH+ (Rt=4.2 min LC/MS).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was concentrated
  2. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate
  3. washbefore washing with water
  4. dry with materialdrying (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrating
  6. customThe residue was purified by preparative thin layer chromatography (20 cm×20 cm, 1000 μm, silica gel)
  7. washeluting with 10.5% ethyl acetate/dichloromethane affording the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94f8fbdd9ca34b1fa4f5ea28b171dd76
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07271266B2

Notizen zur Reaktion

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