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Acetic Acid → N-Ethyl-N'-[6-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,3-benzothiazol-2-yl]urea

HRID 9173
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 9173
[CH2:1]([NH:3][C:4]([NH:6][C:7]1[S:8][C:9]2[CH:15]=[C:14]([C:16](=[N:18][OH:19])[NH2:17])[CH:13]=[CH:12][C:10]=2[N:11]=1)=[O:5])[CH3:2].[C:20](O)(=O)[CH3:21]>>[CH2:1]([NH:3][C:4]([NH:6][C:7]1[S:8][C:9]2[CH:15]=[C:14]([C:16]3[N:17]=[C:20]([CH3:21])[O:19][N:18]=3)[CH:13]=[CH:12][C:10]=2[N:11]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 176Acetic AcidHCID 865889792-[(Ethylamino)carbonyl]amino-1,3-benzothiazole-6-carboxamideoxime

Produkt 1

HCID 21985589N-Ethyl-N'-[6-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,3-benzothiazol-2-yl]urea

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

About 50 mg of 2-[(ethylamino)Carbonyl]amino-1,3-benzothiazole-6-carboxamideoxime was charged into about 1 mL of glacial acetic acid. The mixture was heated to about 110° C. then stirred at this temperature for about 12–20 hours. The solution was cooled to room temperature and the solvent was removed under reduced pressure. The residue was then further purified by preparative HPLC. 1H NMR 1.10 (t, 3H), 2.67 (s, 3H), 3.17 (m, 2H), 6.74 (s, 1H), 7.73 (d, 1H), 7.97 (d, 1H), 8.53 (s, 1H), 10.9 (s, 1H); LC/MS 2.69 min, 304 (M+1), 302 (M−1).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled to room temperature
  2. customthe solvent was removed under reduced pressure
  3. customThe residue was then further purified by preparative HPLC
  4. customLC/MS 2.69 min, 304 (M+1), 302 (M−1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7c3ed99e5624aeda2d8f375a0cf6650
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07091227B2

Notizen zur Reaktion

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