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Dimethylformamide → 4,4-Difluoro-3-methyl-3-butenyl 4-methyl-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate

HRID 917376
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 917376
CN(C)C=O.CS([O:10][CH2:11][CH2:12][C:13]([CH3:17])=[C:14]([F:16])[F:15])(=O)=O.[CH3:18][C:19]1[C:24]([C:25](O)=[O:26])=[CH:23][N:22]=[C:21]([S:28][CH3:29])[N:20]=1.C(=O)([O-])O.[Na+]>O>[CH3:18][C:19]1[C:24]([C:25]([O:10][CH2:11][CH2:12][C:13]([CH3:17])=[C:14]([F:15])[F:16])=[O:26])=[CH:23][N:22]=[C:21]([S:28][CH3:29])[N:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 36133564-Methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidine-5-carboxylic acidHCID 230202374,4-Difluoro-3-Methyl-3-Buten-1-Yl Methanesulfonate

Produkt 1

HCID 691788864,4-Difluoro-3-methyl-3-butenyl 4-methyl-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylateAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To 40 ml of N,N-dimethylformamide were dissolved 4.00 g (20 mmol) of 4,4-difluoro-3-methyl-3-butenyl methanesulfonate and 4.00 g (22 mmol) of 4-methyl-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid, followed by the addition of 3.70 g (44 mmol) of sodium hydrogencarbonate and stirring at 100° C. for 3 hours. The reaction liquid was then poured in water and extracted with diethyl ether. The organic layer was washed with water and a saturated saline solution in this order, followed by drying over anhydrous magnesium sulfate, the addition of “Florisil” and filtering. The solution was concentrated under reduced pressure to obtain 5.30 g (yield: 92%) of 4,4-difluoro-3-methyl-3-butenyl 4-methyl-2-(methylthio)-pyrimidine-5-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction liquid
  2. extractionextracted with diethyl ether
  3. washThe organic layer was washed with water
  4. dry with materialby drying over anhydrous magnesium sulfate
  5. additionthe addition of “Florisil”
  6. filtrationfiltering
  7. concentrationThe solution was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01f56c091911419a9c3ab4d554ebb560
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07273878B2

Notizen zur Reaktion

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