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Propionic Acid → N-({2-[3-(3,4,5-trichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-pyrrolidin-1-yl]-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-5-yl}methyl)propanamide

HRID 918774
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 918774
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:10]2([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]3[S:16][C:17]([CH2:24][NH2:25])=[C:18]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[N:19]=3)[CH2:11]2)[CH:5]=[C:6]([Cl:9])[C:7]=1[Cl:8].C(N(CC)CC)C.[C:37](O)(=[O:40])[CH2:38][CH3:39]>ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:10]2([C:26]([F:29])([F:27])[F:28])[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]3[S:16][C:17]([CH2:24][NH:25][C:37](=[O:40])[CH2:38][CH3:39])=[C:18]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[N:19]=3)[CH2:11]2)[CH:5]=[C:6]([Cl:9])[C:7]=1[Cl:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1032Propionic AcidHCID 8471TriethylamineHCID 594533691-{2-[3-(3,4,5-Trichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-pyrrolidin-1-yl]-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-5-yl}methanamine

Produkt 1

HCID 45378077N-({2-[3-(3,4,5-trichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-pyrrolidin-1-yl]-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-5-yl}methyl)propanamideAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

1-{2-[3-(3,4,5-Trichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]-4-(trifluoro-methyl)-1,3-thiazol-5-yl}methanamine (0.1 g) and triethylamine (0.05 g) were added to dichloromethane (20 mL), followed by the dropwise addition of dichloromethane solution (10 mL) comprising anhydrous propionic acid (0.05 g) under ice cooling. After the dropwise addition was completed, the reaction solution was stirred at room temperature for one hour. The solvent was evaporated off under reduced pressure, and the residue was then purified by a silica gel chromatography to obtain the title compound (0.1 g, 90%).

Aufarbeitung

  1. additionAfter the dropwise addition
  2. customThe solvent was evaporated off under reduced pressure
  3. customthe residue was then purified by a silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aba62c7ebbcb4e73a50b5b548535f01c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09271499B2

Notizen zur Reaktion

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