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Phosgene → HCID 67957737, Verbindung

HRID 919039
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 919039
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[CH:6][C:7]=1[NH2:8].CCN(C(C)C)C(C)C.[C:18](Cl)(Cl)=[O:19].[Cl:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=1[CH:29]([OH:31])[CH3:30]>C1(C)C=CC=CC=1.CCOC(C)=O.O>[Cl:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=1[CH:29]([O:31][C:18](=[O:19])[NH:8][C:7]1[CH:6]=[CH:5][N:4]=[CH:3][C:2]=1[Br:1])[CH3:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6371PhosgeneHCID 260821-(2-Chlorophenyl)ethanolHCID 260954-Amino-3-bromopyridineHCID 81531Diisopropylethylamine

Produkt 1

HCID 67957737HCID 67957737, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittel
2×
HCID 22728543Water ethylacetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

3-Bromo-pyridin-4-ylamine (0.55 g, 3.2 mmol) was dissolved in toluene (2 mL) then Hünig's base (1.1 mL, 6.4 mmol) and phosgene (1.9M in toluene, 1.8 mL, 3.5 mmol) were added. 1-(2-Chloro-phenyl)-ethanol (0.5 g, 3.2 mmol) in toluene (3 mL) was added and the reaction was heated to 100° C. for 2.5 hours, when no starting material remained by analytical LCMS. The reaction was submitted to EtOAc/H2O workup then purified via silica gel chromatography to provide the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthen purified via silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8741caa618b94d8997598365c1fdfd3d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09272990B2

Notizen zur Reaktion

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