StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → HCID 67516775, Verbindung

HRID 919619
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 919619
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][CH2:10][C:11]([N:13]2[CH2:18][CH2:17][CH:16]([CH3:19])[CH:15]([NH:20][C:21]3[C:22]4[CH:29]=[CH:28][N:27](S(C5C=CC(C)=CC=5)(=O)=O)[C:23]=4[N:24]=[CH:25][N:26]=3)[CH2:14]2)=[O:12])[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.O.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CO.CCOC(C)=O>[N:24]1[C:23]2[NH:27][CH:28]=[CH:29][C:22]=2[C:21]([NH:20][CH:15]2[CH:16]([CH3:19])[CH2:17][CH2:18][N:13]([C:11](=[O:12])[CH2:10][NH:9][C:4]3[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=3)[CH2:14]2)=[N:26][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 86706478HCID 86706478, Verbindung

Produkt 1

HCID 67516775HCID 67516775, VerbindungAusbeute 27,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(3,5-dichlorophenylamino)-1-(4-methyl-3-(7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)piperidin-1-yl)ethanone (100 mg, 0.17 mmol) in MeOH:H2O (4:1 mL) was added K2CO3 (94 mg, 0.68 mmol) and the reaction mixture was heated to 60° C. for 1 h. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the residue obtained was diluted in EtOAc (50 mL). The EtOAc suspension was filtered through celite, the filtrate was dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo to give a residue that was subjected to purification by column chromatography (silica gel, gradient MeOH in DCM) to afford the titled intermediate (20 mg, 27%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 11.61-11.45 (m, 1H), 8.19-8.06 (m, 1H), 7.08-6.43 (m, 5H), 6.22-6.15 (m, 1H), 4.59-4.21 (m, 2H), 4.15-3.75 (m, 3H), 3.25-2.98 (m, 2H), 2.78-2.45 (m, 1H), 2.15-1.99 (m, 1H), 1.86-1.7-62 (m, 2H), 0.98-0.77 (m, 3H). LC-MS: m/z [M+1]=433.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customthe residue obtained
  3. filtrationThe EtOAc suspension was filtered through celite
  4. dry with materialthe filtrate was dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customto give a residue that
  7. customwas subjected to purification by column chromatography (silica gel, gradient MeOH in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e7f282a1b924f9bb8b0cc62d0df86e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273028B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion