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Benzoyl Peroxide → 1-Benzyl-5-bromo-2-bromomethyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester

HRID 919654
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 919654
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[C:9]([Br:11])[C:8](=[O:12])[N:7]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:6]=1[CH3:20])=[O:4].[Br:21]N1C(=O)CCC1=O.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[C:9]([Br:11])[C:8](=[O:12])[N:7]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:6]=1[CH2:20][Br:21])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7187Benzoyl PeroxideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 120086331-Benzyl-5-bromo-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 682975521-Benzyl-5-bromo-2-bromomethyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl esterAusbeute 82,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943
Carbon Tetrachloride
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-benzyl-5-bromo-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester (0.28 g, 0.83 mmol), N-bromosuccinimide (0.163 g, 0.92 mmol), and benzoyl peroxide (20 mg, 0.083 mmol) in CCl4 (10 mL) was refluxed for 16 h. The solvent was evaporated in vacuo, and the residue was chromatographed (0-20% EtOAc/hexanes) to give 284 mg of the title compound as an amorphous solid. MS: (+) m/z 415.87 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 16 h
  2. customThe solvent was evaporated in vacuo
  3. customthe residue was chromatographed (0-20% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a0951209510467e8b85f8ea79cbbc84
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09271970B2

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