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N-BOC-ethylenediamine → {2-[(1-Benzyl-5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carbonyl)-amino]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 919825
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 919825
CO[C:3]([C:5]1[C:6]([OH:29])=[C:7]2[C:12](=[CH:13][N:14]=1)[N:11]([CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C:10](=[O:22])[C:9]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)=[CH:8]2)=[O:4].[C:30]([O:34][C:35](=[O:40])[NH:36][CH2:37][CH2:38][NH2:39])([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31]>CC(O)=O>[C:30]([O:34][C:35](=[O:40])[NH:36][CH2:37][CH2:38][NH:39][C:3]([C:5]1[C:6]([OH:29])=[C:7]2[C:12](=[CH:13][N:14]=1)[N:11]([CH2:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)[C:10](=[O:22])[C:9]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)=[CH:8]2)=[O:4])([CH3:33])([CH3:31])[CH3:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 187201N-BOC-ethylenediamineHCID 682973581-Benzyl-5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 68297633{2-[(1-Benzyl-5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carbonyl)-amino]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 106,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-benzyl-5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carboxylic acid methyl ester (60 mg, 0.16 mmol) and (2-amino-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester (75 mg, 0.47 mmol) was refluxed for 48 h. After cooling to r.t., AcOH (0.2 mL) was added, and the mixture was concentrated to dryness. The residue was dissolved in EtOAc and washed with 0.1 M HCl, saturated NaHCO3, and brine. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated to give 88 mg of the title compound as a pale yellow solid. MS: (+) m/z 515.30 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 48 h
  2. concentrationthe mixture was concentrated to dryness
  3. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc
  4. washwashed with 0.1 M HCl, saturated NaHCO3, and brine
  5. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8b448ef6aae4f32ab5ba5b0e295d1da
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09271970B2

Notizen zur Reaktion

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