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Potassium Carbonate → 7-Methylbenzofuran-5-ol

HRID 920123
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 920123
C[O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH3:12])[C:6]2[O:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=2[CH:11]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[Si](I)(C)(C)C>C(#N)C.CCOC(C)=O>[CH3:12][C:5]1[C:6]2[O:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=2[CH:11]=[C:3]([OH:2])[CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 85247Trimethylsilyl iodideHCID 680164105-Methoxy-7-methylbenzofuran

Produkt 1

HCID 846492027-Methylbenzofuran-5-olAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8857
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Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of the product from Step D (850 mg, 5.2 mmol) and K2CO3 in acetonitrile (10 mL) was added TMSI (1.1 mL). The mixture was refluxed for 2 hrs. The reaction was cooled to room temperature. The mixture was diluted with EtOAc (100 mL) and washed with brine (30 mL), dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluted with PE:EtOAc=5:1) to afford the title compound (200 mg, 25%) as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 2 hrs
  2. washwashed with brine (30 mL)
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluted with PE:EtOAc=5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ece00ddd972745a3a3baf62717440247
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273046B2

Notizen zur Reaktion

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