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Potassium Carbonate → 8-Chloro-3,4-dihydro-1H-pyrimido[1,6-A]pyrimidin-6(2H)-one

HRID 920361
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 920361
Br[CH2:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([Cl:12])[N:9]=[C:8](Cl)[N:7]=1.C(=O)([O-])[O-:15].[K+].[K+]>O1CCOCC1.O>[Cl:12][C:10]1[CH:11]=[C:6]2[NH:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][N:7]2[C:8](=[O:15])[N:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 86676391N-(3-bromopropyl)-2,6-dichloropyrimidin-4-amine

Produkt 1

HCID 1357418828-Chloro-3,4-dihydro-1H-pyrimido[1,6-A]pyrimidin-6(2H)-oneAusbeute 55,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of N-(3-bromopropyl)-2,6-dichloropyrimidin-4-amine (47 g, 165 mmol) and potassium carbonate (68.4 g, 495 mmol) in 1,4-dioxane (100 mL) and water (100 mL), was heated to 60° C. overnight. The mixture was evaporated to remove the dioxane solvent and the mixture was adjusted to pH ˜6 with HCl (6M). The mixture was extracted with ethyl acetate to remove by product and aqueous phase was adjusted to pH ˜7 with NaOH (2M), evaporated to afford the title compound (17 g, 55% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated
  2. customto remove the dioxane solvent
  3. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. customto remove by product and aqueous phase
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-363685049e044985bc56aceed9d34aa9
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273054B2

Notizen zur Reaktion

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