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Sodium Hydroxide → 3-(Trifluoromethoxy)cyclobutane-1-carboxylic acid

HRID 920730
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 920730
[F:1][C:2]([F:14])([F:13])[O:3][CH:4]1[CH2:7][CH:6]([C:8]([O:10]CC)=[O:9])[CH2:5]1.[OH-].[Na+]>C1COCC1.O>[F:1][C:2]([F:13])([F:14])[O:3][CH:4]1[CH2:7][CH:6]([C:8]([OH:10])=[O:9])[CH2:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 118062850Ethyl 3-(trifluoromethoxy)cyclobutanecarboxylate

Produkt 1

HCID 1180617393-(Trifluoromethoxy)cyclobutane-1-carboxylic acidAusbeute 35 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of Intermediate 212B (0.10 g, 0.47 mmol) in THF (5 mL) was added NaOH (0.038 g, 0.943 mmol) in water (1 mL) and the mixture was allowed to stir at 60° C. for 4 h. The reaction mixture was quenched with a 1.5 N aqueous solution of HCl and extracted with EtOAc (2×20 mL) The combined organic layers were dried over Na2SO4, filtered and the filtrate evaporated to afford Intermediate 212C as a light brown liquid (30 mg, 35% yield). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.01-12.03 (bs, 1H), 3.34 (m, 2H), 1.04 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with a 1.5 N aqueous solution of HCl
  2. extractionextracted with EtOAc (2×20 mL) The combined organic layers
  3. dry with materialwere dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customthe filtrate evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec937f7d400f4c7c8e3d1c2ba9daac33
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273058B2

Notizen zur Reaktion

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