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Benzyl 3,3-difluorocyclobutane-1-carboxylate → 3,3-Difluorocyclobutane-1-carboxylic acid

HRID 920773
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 920773
[F:1][C:2]1([F:16])[CH2:5][CH:4]([C:6]([O:8]CC2C=CC=CC=2)=[O:7])[CH2:3]1>C(O)C.[Pd]>[F:1][C:2]1([F:16])[CH2:5][CH:4]([C:6]([OH:8])=[O:7])[CH2:3]1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 56592986Benzyl 3,3-difluorocyclobutane-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 137777893,3-Difluorocyclobutane-1-carboxylic acidAusbeute 65,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of benzyl 3,3-difluorocyclobutanecarboxylate (1.4 g, 6.2 mmol) in ethanol (50 mL) was added palladium on activated carbon (500 mg) and the reaction mixture was stirred at RT under an atmosphere of hydrogen (1 atm) for 12 h. The reaction mixture was filtered through a pad of CELITE® and the filtrate was concentrated to afford Intermediate 291A as pale yellow liquid (550 mg, 65% yield). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.97-12.76 (m, 1H), 3.04-2.91 (m, 1H), 2.89-2.64 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through a pad of CELITE®
  2. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3d70355b97948f4a5658a443bdef9b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273058B2

Notizen zur Reaktion

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