Triphenylphosphine → 7-(Pyridin-4-yl)-5-[2-(quinolin-2-yl)ethyl]thieno[2,3-d]pyridazin-4(5H)-one

HRID 920903Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 920903
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7]2[C:8]3[S:16][CH:15]=[CH:14][C:9]=3[C:10](=[O:13])[NH:11][N:12]=2)=[CH:3][CH:2]=1.[N:17]1[C:26]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[CH:20]=[CH:19][C:18]=1[CH2:27][CH2:28]O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C(Cl)Cl>[N:1]1[CH:2]=[CH:3][C:4]([C:7]2[C:8]3[S:16][CH:15]=[CH:14][C:9]=3[C:10](=[O:13])[N:11]([CH2:28][CH2:27][C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:21]4[C:26](=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=4)[N:17]=3)[N:12]=2)=[CH:5][CH:6]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 705322-QuinolineethanolHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 866831187-(pyridin-4-yl)thieno[3,2-d]pyridazin-4(5H)-one

Produkt 1

HCID 715574477-(Pyridin-4-yl)-5-[2-(quinolin-2-yl)ethyl]thieno[2,3-d]pyridazin-4(5H)-oneAusbeute 11,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-(pyridin-4-yl)thieno[3,2-d]pyridazin-4(5H)-one (100 mg, 0.44 mmol) from example 2.3, 2-quinolin-2-yl-ethanol from example a1 (83 mg, 0.48 mmol) and PPh3 (343 mg, 1.31 mmol) in DCM (10 mL), DEAD (228 mg, 1.31 mmol) was added dropwise. The mixture stirred at room temperature for 3 h, concentrated and the purified by Prep-HPLC to give the title compound as a white solid (20 mg, 11.8% yield).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customthe purified by Prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7921e9f87814867b47e2b0cd1163bce
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
Patentnummer
US09273068B2

Notizen zur Reaktion

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