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Sodium Hydroxide → 5-Chloro-N2-[4-(dimethylphosphoryl)-2-ethylphenyl]-N4-[2-(propan-2-ylsulfonyl)phenyl]pyrimidine-2,4-diamine

HRID 921308
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 921308
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=2[S:15]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])(=[O:17])=[O:16])[C:5]([Cl:21])=[CH:4][N:3]=1.[CH3:22][P:23]([C:26]1[CH:32]=[CH:31][C:29]([NH2:30])=[C:28]([CH2:33][CH3:34])[CH:27]=1)([CH3:25])=[O:24].[OH-].[Na+]>COCCO>[Cl:21][C:5]1[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=2[S:15]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])(=[O:17])=[O:16])=[N:7][C:2]([NH:30][C:29]2[CH:31]=[CH:32][C:26]([P:23]([CH3:25])([CH3:22])=[O:24])=[CH:27][C:28]=2[CH2:33][CH3:34])=[N:3][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 597643782,5-dichloro-N-(2-((1-methylethyl)sulfonyl)phenyl)-4-pyrimidinamineHCID 670526794-(Dimethylphosphoryl)-2-ethylaniline

Produkt 1

HCID 688281435-Chloro-N2-[4-(dimethylphosphoryl)-2-ethylphenyl]-N4-[2-(propan-2-ylsulfonyl)phenyl]pyrimidine-2,4-diamineAusbeute 40,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8019
2-Methoxyethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,5-dichloro-N-[2-(propan-2-ylsulfonyl)phenyl]pyrimidin-4-amine (as prepared in Example 17: 0.079 g, 0.22 mmol) in 1.5 mL of 2-methoxyethanol was added 4-(dimethylphosphoryl)-2-ethylaniline (0.050 g, 0.21 mmol) as its hydrochloride salt. The mixture was heated in a sealed tube at 90° C. for 16 h. The mixture was basified with 1N NaOH solution, and extracted with ethyl acetate. The organic layers were combined, washed with saturated sodium chloride solution, dried with sodium sulfate, filtered and concentrated. The crude residue was purified by prep-HPLC to afford the final compound (43 mg, 40% yield). MS/ES+: m/z=507.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washwashed with saturated sodium chloride solution
  3. dry with materialdried with sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude residue was purified by prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c889e89be5bc40beb082f15eb9b5d69f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273077B2

Notizen zur Reaktion

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