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Tetrabutylammonium Fluoride → N2-[4-(dimethylphosphoryl)-2-methoxyphenyl]-N4-[2-(propan-2-ylsulfonyl)phenyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine

HRID 921324
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 921324
[CH3:1][P:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([NH:11][C:12]2[N:13]=[C:14]([NH:29][C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:31]=3[S:36]([CH:39]([CH3:41])[CH3:40])(=[O:38])=[O:37])[C:15]3[CH:20]=[CH:19][N:18](COCC[Si](C)(C)C)[C:16]=3[N:17]=2)=[C:7]([O:42][CH3:43])[CH:6]=1)([CH3:4])=[O:3].[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1.C(N)CN>[CH3:4][P:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([NH:11][C:12]2[N:13]=[C:14]([NH:29][C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:31]=3[S:36]([CH:39]([CH3:40])[CH3:41])(=[O:37])=[O:38])[C:15]3[CH:20]=[CH:19][NH:18][C:16]=3[N:17]=2)=[C:7]([O:42][CH3:43])[CH:6]=1)([CH3:1])=[O:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 86668794N2-[4-(dimethylphosphoryl)-2-methoxyphenyl]-N4-[2-(propan-2-ylsulfonyl)phenyl]-7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine

Produkt 1

HCID 68166174N2-[4-(dimethylphosphoryl)-2-methoxyphenyl]-N4-[2-(propan-2-ylsulfonyl)phenyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3301
Ethylenediamine
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of compound N2-[4-(dimethylphosphoryl)-2-methoxyphenyl]-N4-[2-(propan-2-ylsulfonyl)phenyl]-7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine in THF (1 mL) was added tetrabutylammonium fluoride (TBAF) in THF (1.0 M, 3 mL) and ethylenediamine (0.1 mL). The solution was heated at 60° C. for 24 hrs. About 40% conversion was observed by HPLC monitoring. Volatile components were removed on rotavap and the residue was subjected to prep-HPLC purification. The desired product was determined by NMR to be contaminated with TBAF, which was removed by water wash (4 times). Evaporation of EtOAc gave the pure compound (14 mg). MS/ES+: m/z=514.

Aufarbeitung

  1. customVolatile components were removed on rotavap
  2. customthe residue was subjected to prep-HPLC purification
  3. customwas removed by water
  4. washwash (4 times)
  5. customEvaporation of EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ff640c87374445388c02ee9b048b583
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273077B2

Notizen zur Reaktion

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