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Tetrabutylammonium Fluoride → (+/-) Tert-butyl(2-chloro-5-cyano-3-(3-(hydroxymethyl)-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)phenyl)carbamate

HRID 921690
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 921690
[Si]([O:8][CH2:9][CH:10]1[N:15]([CH:16]2[CH2:19][O:18][CH2:17]2)[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:20]2[C:21]([Cl:36])=[C:22]([NH:28][C:29](=[O:35])[O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])[CH:23]=[C:24]([C:26]#[N:27])[CH:25]=2)[CH2:11]1)(C(C)(C)C)(C)C.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1.CCOC(C)=O>[Cl:36][C:21]1[C:20]([N:12]2[CH2:13][CH2:14][N:15]([CH:16]3[CH2:19][O:18][CH2:17]3)[CH:10]([CH2:9][OH:8])[CH2:11]2)=[CH:25][C:24]([C:26]#[N:27])=[CH:23][C:22]=1[NH:28][C:29](=[O:35])[O:30][C:31]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 86708559(+/-) Tert-butyl (3-(3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)-2-chloro-5-cyanophenyl)carbamate

Produkt 1

HCID 86708560(+/-) Tert-butyl(2-chloro-5-cyano-3-(3-(hydroxymethyl)-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)phenyl)carbamateAusbeute 95,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(+/−) Tert-butyl (3-(3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)-2-chloro-5-cyanophenyl)carbamate (551 mg, 1.026 mmol) was taken up in THF (5 mL) and TBAF (1.539 mL, 1.539 mmol) was added dropwise. The reaction was stirred at room temperature for 1 h. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with water, then brine. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated. The material was purified by flash column chromatography (0-100% 20% (2N NH3/MeOH)/DCM). (+/−) Tert-butyl (2-chloro-5-cyano-3-(3-(hydroxymethyl)-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)phenyl)carbamate (416 mg) was obtained as an orange glass.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe material was purified by flash column chromatography (0-100% 20% (2N NH3/MeOH)/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b7ae8c49b57426f8bb9bc1a098eaf3e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273057B2

Notizen zur Reaktion

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