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Di-tert-butyl dicarbonate → Tert-butyl 4-(3-amino-2-chloro-5-cyanophenyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate

HRID 921873
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 921873
[Cl:1][C:2]1[C:9]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12][C:11]2=[O:16])=[CH:8][C:5]([C:6]#[N:7])=[CH:4][C:3]=1[N+:17]([O-])=O.[O:20](C(OC(C)(C)C)=O)[C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=O>C1COCC1.C(Cl)Cl>[NH2:17][C:3]1[C:2]([Cl:1])=[C:9]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:20])[CH2:12][C:11]2=[O:16])[CH:8]=[C:5]([C:6]#[N:7])[CH:4]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 90495Di-tert-butyl dicarbonateHCID 899230564-Chloro-3-nitro-5-(2-oxo-1-piperazinyl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 89922751Tert-butyl 4-(3-amino-2-chloro-5-cyanophenyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

This amine was dissolved in THF (2.000 mL) and DCM (2.000 mL), then TEA (0.030 mL, 0.214 mmol) was added followed by BOC2O (0.033 mL, 0.143 mmol). After stirring at room temperature for 2 h, LC-MS indicated completion, it was concentrated and purification via flash chromatography (0-10% MeOH in DCM, 12 g) gave tert-butyl 4-(3-amino-2-chloro-5-cyanophenyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate (20 mg) as an off-white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationwas concentrated
  2. custompurification via flash chromatography (0-10% MeOH in DCM, 12 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fff37c42760f4f448ad24c2a24e7af2a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273057B2

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