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Morpholine → 2-(Ethyl(methyl)amino)-4-methyl-6-morpholino-pyridine-3-carboxylic acid ethylester

HRID 922041
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 922041
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([N:14]([CH2:16][CH3:17])[CH3:15])=[N:8][C:9](Cl)=[CH:10][C:11]=1[CH3:12])=[O:5])[CH3:2].[NH:18]1[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]1>[OH-].[Na+].CCOC(C)=O>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([N:14]([CH2:16][CH3:17])[CH3:15])=[N:8][C:9]([N:18]2[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]2)=[CH:10][C:11]=1[CH3:12])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8083MorpholineHCID 866643246-Chloro-2-(ethyl(methyl)amino)-4-methyl-pyridine-3-carboxylic acid ethylester

Produkt 1

HCID 672872702-(Ethyl(methyl)amino)-4-methyl-6-morpholino-pyridine-3-carboxylic acid ethylesterAusbeute 41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 14798
Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
135 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4.0 g (15.6 mmol) 6-chloro-2-(ethyl(methyl)amino)-4-methyl-pyridine-3-carboxylic acid ethylester and 13.6 ml (155.8 mmol) morpholine was heated in the MW to 135° C. for 2 h. Then the mixture was diluted with a 1M aq. NaOH sol. and EtOAc. The organic layer was separated, washed with brine, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. Purification of the residue by CC (hexane/EtOAc 9:1) provided 2.0 g (6.4 mmol, 41%) 2-(ethyl(methyl)amino)-4-methyl-6-morpholino-pyridine-3-carboxylic acid ethylester.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customPurification of the residue by CC (hexane/EtOAc 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6bb2cde97d234e959d8a17b2fdc49199
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278103B2

Notizen zur Reaktion

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