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Ethanol → 3-hydroxy-3-[4-[[4-[(2Z)-2-methoxyimino-2-phenylethoxy]phenyl]methoxy]phenyl]propanoic acid

HRID 922332
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 922332
[OH:1][CH:2]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH2:23]/[C:24](=[N:31]\[O:32][CH3:33])/[C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)=[CH:18][CH:17]=2)=[CH:10][CH:9]=1)[CH2:3][C:4]([O:6]C)=[O:5].C1COCC1.C(O)C.[OH-].[Na+]>O>[OH:1][CH:2]([C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([O:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH2:23]/[C:24](=[N:31]\[O:32][CH3:33])/[C:25]3[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)=[CH:18][CH:17]=2)=[CH:12][CH:13]=1)[CH2:3][C:4]([OH:6])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 87106283methyl 3-hydroxy-3-[4-[[4-[(2Z)-2-methoxyimino-2-phenylethoxy]phenyl]methoxy]phenyl]propanoate

Produkt 1

HCID 871062843-hydroxy-3-[4-[[4-[(2Z)-2-methoxyimino-2-phenylethoxy]phenyl]methoxy]phenyl]propanoic acidAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of methyl 3-hydroxy-3-{4-[(4-{[(2Z)-2-(methoxyimino)-2-phenylethyl]oxy}benzyl)oxy]phenyl}propanoate (0.015 g, 0.0334 mmol) in the mixture of THF and Ethanol was added NaOH (0.003 g, 0.075 mmol) in 0.5 mL of water at 0° C., then stirred at RT for 2 h. After the completion of the SM reaction mass was concentrated under vacuum to remove solvents and diluted with water. Aqueous portion was neutralized with 1N HCl up to neutral pH, then extracted with ethyl acetate organic layer was washed with water and brine, dried over anhydrous Na2SO4. Evaporation under vacuum yields the titled compound as white solid (0.008 g, yield: 13.70%). Purity: 96.8%.

Aufarbeitung

  1. customAfter the completion of the SM reaction mass
  2. concentrationwas concentrated under vacuum
  3. customto remove solvents
  4. additiondiluted with water
  5. extractionextracted with ethyl acetate organic layer
  6. washwas washed with water and brine
  7. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  8. customEvaporation under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f5fdf0009614d7aa283a24f84e4b0ed
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278915B2

Notizen zur Reaktion

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