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Water → N,N-Dicyclopropylmethyl-N-[7-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)-2-(methylsulfonyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]amine

HRID 9224
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 9224
ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:9])C=1.[CH:12]1([CH2:15][N:16]([CH2:39][CH:40]2[CH2:42][CH2:41]2)[C:17]2[C:18]([S:36]([CH3:38])=[O:37])=[N:19][N:20]3[C:25]([C:26]4[C:31]([CH3:32])=[CH:30][C:29]([CH3:33])=[CH:28][C:27]=4[O:34][CH3:35])=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=23)[CH2:14][CH2:13]1.O.C(OCC)(=O)C>ClCCl>[CH:12]1([CH2:15][N:16]([CH2:39][CH:40]2[CH2:42][CH2:41]2)[C:17]2[C:18]([S:36]([CH3:38])(=[O:9])=[O:37])=[N:19][N:20]3[C:25]([C:26]4[C:31]([CH3:32])=[CH:30][C:29]([CH3:33])=[CH:28][C:27]=4[O:34][CH3:35])=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=23)[CH2:13][CH2:14]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 21984550N,N-Dicyclopropylmethyl-N-[7-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)-2-(methylsulfinyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]amine

Produkt 1

HCID 21984702N,N-Dicyclopropylmethyl-N-[7-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)-2-(methylsulfonyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]amine
Ausbeute 5,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

m-Chloroperbenzoic acid (91 mg) was added to a solution of N,N-dicyclopropylmethyl-N-[7-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)-2-(methylsulfinyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]amine (162 mg) in dichloromethane (10 mL) at 0° C., and the mixture was stirred for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, extraction was performed with ethyl acetate, the extract was washed with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate and brine and dried over magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography (10 g), and the title compound (9 mg) was obtained from the n-hexane:ethyl acetate (1:2) fraction as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. washthe extract was washed with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate and brine
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0073396e34064309a3a1966475a4eabd
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07091215B2

Notizen zur Reaktion

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