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Methanol → (S,E)-tert-butyl 2-(4-(((4-aminobenzyl)(phenyl)amino)methyl)styryl)pyrrolidine-1-carboxylate

HRID 923448
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 923448
[N+:1]([C:4]1[CH:38]=[CH:37][C:7]([CH2:8][N:9]([CH2:16][C:17]2[CH:36]=[CH:35][C:20](/[CH:21]=[CH:22]/[C@@H:23]3[CH2:27][CH2:26][CH2:25][N:24]3[C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])=[CH:19][CH:18]=2)[C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[CH:6][CH:5]=1)([O-])=O.[Bi](Cl)(Cl)Cl.[BH4-].[Na+].CO>C(O)C>[NH2:1][C:4]1[CH:38]=[CH:37][C:7]([CH2:8][N:9]([CH2:16][C:17]2[CH:36]=[CH:35][C:20](/[CH:21]=[CH:22]/[C@@H:23]3[CH2:27][CH2:26][CH2:25][N:24]3[C:28]([O:30][C:31]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:32])=[O:29])=[CH:19][CH:18]=2)[C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 24591Bismuth trichlorideHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 59540376HCID 59540376, Verbindung

Produkt 1

HCID 59540411(S,E)-tert-butyl 2-(4-(((4-aminobenzyl)(phenyl)amino)methyl)styryl)pyrrolidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the product of Example 149E (0.8 g, 1.56 mmol) dissolved in ethanol (20 mL) was cooled in an ice bath to 0° C., then bismuth(III) chloride (1.47 g, 4.67 mmol) was added followed by the portionwise addition of sodium borohydride (943 mg, 24.92 mmol) and warming the solution to room temperature for 20 minutes. The methanol was added and the solid removed by filtration, the filtrate concentrated to an oil, which was redissolved with dichloromethane and extracted with aqueous sodium bicarbonate. The organic solution was then dried, filtered, and concentrated to afford the title compound. m/z 484 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewarming the solution to room temperature for 20 minutes
  2. customthe solid removed by filtration
  3. concentrationthe filtrate concentrated to an oil, which
  4. dissolutionwas redissolved with dichloromethane
  5. extractionextracted with aqueous sodium bicarbonate
  6. customThe organic solution was then dried
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5eab25a08ced46e7975790ffc0cb89a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278922B2

Notizen zur Reaktion

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