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Trifluoroacetic acid → 2-(N-(4-((4-(isopentyloxy)benzoyl)oxy)benzyl)-4-(2-(4-methoxyphenyl)acetamido)benzamido)acetic acid

HRID 923544
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 923544
[CH2:1]([O:6][C:7]1[CH:15]=[CH:14][C:10]([C:11]([OH:13])=[O:12])=[CH:9][CH:8]=1)[CH2:2][CH:3]([CH3:5])[CH3:4].C(Cl)(=O)C(Cl)=O.O[C:23]1[CH:58]=[CH:57][C:26]([CH2:27][N:28]([CH2:49][C:50]([O:52]C(C)(C)C)=[O:51])[C:29](=[O:48])[C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([NH:36][C:37](=[O:47])[CH2:38][C:39]3[CH:44]=[CH:43][C:42]([O:45][CH3:46])=[CH:41][CH:40]=3)=[CH:32][CH:31]=2)=[CH:25][CH:24]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[CH2:1]([O:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([C:11]([O:13][C:23]2[CH:58]=[CH:57][C:26]([CH2:27][N:28]([CH2:49][C:50]([OH:52])=[O:51])[C:29](=[O:48])[C:30]3[CH:31]=[CH:32][C:33]([NH:36][C:37](=[O:47])[CH2:38][C:39]4[CH:44]=[CH:43][C:42]([O:45][CH3:46])=[CH:41][CH:40]=4)=[CH:34][CH:35]=3)=[CH:25][CH:24]=2)=[O:12])=[CH:14][CH:15]=1)[CH2:2][CH:3]([CH3:5])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 2512934-(3-Methylbutoxy)benzoic acidHCID 71076654tert-butyl 2-(N-(4-hydroxybenzyl)-4-(2-(4-methoxyphenyl)acetamido)benzamido)acetate

Produkt 1

HCID 892530822-(N-(4-((4-(isopentyloxy)benzoyl)oxy)benzyl)-4-(2-(4-methoxyphenyl)acetamido)benzamido)acetic acid
Ausbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Prepared using General Procedures 2 and 8: To a stirring solution of 4-(isopentyloxy)benzoic acid (37 mg, 0.178 mmol) in DCM (0.5 mL) was added DMF (1 drop) and oxalyl chloride (0.016 mL, 0.190 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h. To this mixture was added a solution of tert-butyl 2-(N-(4-hydroxybenzyl)-4-(2-(4-methoxyphenyl)acetamido)benzamido)acetate INT-7 (60 mg, 0.119 mmol) and TEA (0.050 mL, 0.357 mmol) in DCM (1 mL). The reaction was stirred at room temperature for 18 h then TFA (1 mL) was added. After stirring for 2 h, the solvent was concentrated and the product was purified by preparative HPLC to afford 41.2 mg (54%) of 2-(N-(4-((4-(isopentyloxy)benzoyl)oxy)benzyl)-4-(2-(4-methoxyphenyl)acetamido)benzamido)acetic acid 46. LCMS-ESI (m/z) calculated for C37H38N2O8: 638; found 637 [M−H]−, tR=8.44 min (Method 4). 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 12.75 (s, 1H), 10.24 (s, 1H), 8.13-8.02 (m, 2H), 7.69-7.62 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.48-7.28 (m, 4H), 7.26-7.19 (dt, J=6.7, 1.9 Hz, 4H), 7.16-7.08 (m, 2H), 6.93-6.83 (m, 2H), 4.72-4.54 (d, J=31.5 Hz, 2H), 4.16-4.08 (t, J=6.6 Hz, 2H), 4.05-3.86 (d, J=27.0 Hz, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.57 (s, 2H), 1.88-1.75 (dp, J=13.3, 6.7 Hz, 1H), 1.72-1.62 (q, J=6.7 Hz, 2H), 0.97-0.86 (d, J=6.6 Hz, 6H).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. stirringThe reaction was stirred at room temperature for 18 h
  3. stirringAfter stirring for 2 h
  4. concentrationthe solvent was concentrated
  5. customthe product was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2eaaebc9f5cb4dc9ad3a749133529538
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278910B2

Notizen zur Reaktion

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