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4-Formylphenyl 4-(heptyloxy)benzoate → 4-(((2-(Tert-butoxy)-2-oxoethyl)amino)methyl)phenyl 4-(heptyloxy)benzoate

HRID 923552
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 923552
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:25]=[CH:24][C:12]([C:13]([O:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH:22]=O)=[CH:18][CH:17]=2)=[O:14])=[CH:11][CH:10]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7].Cl.[NH2:27][CH2:28][C:29]([O:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])=[O:30].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C1COCC1.C([O-])(O)=O.[Na+]>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:25]=[CH:24][C:12]([C:13]([O:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][NH:27][CH2:28][C:29]([O:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])=[O:30])=[CH:18][CH:17]=2)=[O:14])=[CH:11][CH:10]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 17122224-Formylphenyl 4-(heptyloxy)benzoateHCID 2725036Glycine tert-butyl ester hydrochlorideHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride

Produkt 1

HCID 892531264-(((2-(Tert-butoxy)-2-oxoethyl)amino)methyl)phenyl 4-(heptyloxy)benzoateAusbeute 19 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared using General Procedure 12: To a stirring solution of 4-formylphenyl 4-(heptyloxy)benzoate INT-12 (6.0 g, 17.6 mmol) in THF (30 mL) was added tert-butyl 2-aminoacetate hydrochloride (3.3 g, 19.7 mmol). After stirring for 2 h, sodium triacetoxyborohydride (7.5 g, 32.3 mmol) was added. After stirring for 12 h, the reaction mixture was diluted with NaHCO3 and the organic layer was separated. The remaining aqueous layer was extracted with DCM. The organic layers were combined, dried over Na2SO4, concentrated and purified by chromatography (EA/hexanes) to afford 155 mg (19%) of 4-(((2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)amino)methyl)phenyl 4-(heptyloxy)benzoate INT-13. LCMS-ESI (m/z) calculated for C27H37NO5: 455; found 456 [M+H]+, tR=3.27 min (Method 1). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.18-8.09 (m, 2H), 7.41 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.18-7.08 (m, 2H), 7.01-6.88 (m, 2H), 4.08-3.98 (m, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.23 (s, 2H), 1.89-1.75 (m, 2H), 1.55-1.41 (s, 9H), 1.45-1.21 (m, 6H), 1.15-1.06 (m, 2H), 0.88 (dd, J=8.5, 5.0 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. stirringAfter stirring for 12 h
  3. customthe organic layer was separated
  4. extractionThe remaining aqueous layer was extracted with DCM
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by chromatography (EA/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d7da54ba12e44a7b6928f25bce8ca90
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278910B2

Notizen zur Reaktion

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